CH-Acidität
Definition
- Als CH-Acidität bezeichnet man das Phänomen, das unter gewissen Umständen die Bindung C-H so weit gelockert ist, dass der Wasserstoff sehr leicht als Proton abgegeben werden kann und somit einen sauren Charakter aufweist.
Bemerkungen
- CH-acide sind die Wasserstoffe an C-Atomen in α-Position zu elektronenziehenden Gruppen, z.B. der Carbonylgruppe in Aldehyden, Ketonen oder Carbonsäurehalogeniden.
- Besonders stark ist die CH-Acidität an C-Atomen ausgeprägt die in α-Position zu zwei elektronenziehenden Gruppen stehen. Dies wird in verschiedenen Synthesen, z.B. Malonester-Synthese oder Knoevenagel-Reaktion, ausgenutzt.
- Die Acidität von Kohlenwasserstoffen nimmt im allgemeinen mit zunehmendem s-Anteil in der Reihe sp3 < sp2 < sp zu.
- Bei einigen cyclischen Systemen ergibt sich deren relativ hohe CH-Acidität aus der besonders großen möglichen Mesomeriestabilisierung des Anions; hier ergeben sich aromatische Systeme, z.B. beim Cyclopentadien (pKS = 15)
