Knoevenagel-Reaktion

Summenformel

1. Ar-CHO + H₂C(COOH)₂ Ar-CH=C(COOH)₂ + H₂O

2. Ar-CH=C(COOH)₂ Ar-CH=CH-COOH + CO₂

Edukte

• Aldehyde, Ketone (Carbonylkomponente)
• Malonsäurediethylester (Methylenkomponente)

Produkte

• ungesättigte β-Dicarbonsäuren
• α,β-ungesättigte Carbonsäuren (nach Aufarbeitung)

Reagenzien

• sekundäre Amine, meist Piperidin

Bemerkungen

• Variante der Aldolkondensation.
• Die Methylengruppe des Malonsäureesters wird durch Piperidin aktiviert. An diese aktivierte Gruppe addiert sich nun die Carbonylgruppe unter Ausbildung einer Doppelbindung und Abspaltung von Wasser.
• Die entstandene ungesättigte β-Dicarbonsäure wird der Ketonspaltung unterworfen, wobei die α,β-ungesättigte Monocarbonsäure entsteht.
• Hauptanwendungsgebiet ist die Synthese von Zimtsäure.

Reaktion

alternative Darstellung

• Siehe auch:

  • Aldol-Kondensation

  • Ketonspaltung

  • Malonester-Synthese

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