Aldol-Reaktionen (-Addition, -Kondensation)
Gemeinsames
- Aldole sind Verbindungen, die sowohl ein Alkohol, als auch ein Aldehyd sind, werden sie sauer aufgearbeitet entsteht unter Wasserabspaltung eine a,b-ungesättigte Carbonylverbindung
- Aldehyde sind im allgemeinen CH-acider als Ketone und damit reaktiver.
- Ketone reagieren in Aldol-Reaktionen bevorzugt als Methylen-Komponenten. (RT 2-97, 2-99)
- Formaldehyd reagiert mit allen aciden a-H-Atomen (Cannizzaro-Reaktion).
Reaktionen
Aldoladdition
Summenformel
-
R-CH2-CHO + R-CH--CHO
R-CH2-CHO--CH2-CHO -
R-CH2-CHO--CH2-CHO + H+
R-CH2-CHOH-CH2-CHO
Edukte
Produkte
- β-Hydroxy-Carbonylverbindungen (Aldole)
Reagenzien
- Basen
Bemerkungen
- Die Anionen (Carbanionen) können sich nucleophil an eine Carbonylgruppe addieren. Die Addition muss im basischen Milieu erfolgen. Ansonsten tritt sofort die Kondensationsreaktion ein.
Reaktion
Aldolkondensation
Summenformel
R-CH2-CHOH-CH2-CHO
Edukte
Produkte
- α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen
Reagenzien
- Säure
Bemerkungen
- Die Aldolkondensation ist eine Folgereaktion der Aldoladdition. Sie besteht darin, dass aus dem gebildeten Additionsprodukt durch saure Hydrolyse die β-Hydroxygruppe und ein Wasserstoff vom α-C-Atom unter Ausbildung einer Doppelbindung abgespalten werden. So entsteht das α,β-ungesättigte Produkt.
Reaktion
-
Siehe auch: