Bischler-Napieralski-Reaktion

Edukte

  • N-acylierte β-Phenylethylamine

Produkte

  • Isochinolinderivate

Bemerkungen

  • Hierbei werden unter wasserabspaltenden Bedingungen (z.B. Phosphor(V)-oxid, Phosphorchloridoxid [POCl3]) in Benzen oder Tetralin (1,2,3,4-Tetrahydronaphtalin) in ein 3,4-Dihydroisochinolin überführt.
  • Bei dieser Reaktion kommt es zu einer intramolekularen Cyclisierung des Amins. Durch Oxidation mit Kaliumpermanganat oder durch Dehydrierung mit Palladium wird das Dehydroisochinolin in das Isochinolinderivat umgewandelt. Ist das Produkt 1-Methylisochinolin, hat man eine aktivierte Methylgruppe, die mit Aldehyden kondensiert werden kann.

 

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