Bischler-Napieralski-Reaktion
Edukte
- N-acylierte β-Phenylethylamine
Produkte
Bemerkungen
- Hierbei werden unter wasserabspaltenden Bedingungen (z.B. Phosphor(V)-oxid,
Phosphorchloridoxid [POCl3]) in Benzen
oder Tetralin (1,2,3,4-Tetrahydronaphtalin) in ein 3,4-Dihydroisochinolin
überführt.
- Bei dieser Reaktion kommt es zu einer intramolekularen Cyclisierung des
Amins. Durch Oxidation mit Kaliumpermanganat oder durch Dehydrierung mit Palladium
wird das Dehydroisochinolin in das Isochinolinderivat umgewandelt. Ist das
Produkt 1-Methylisochinolin, hat man eine aktivierte Methylgruppe, die mit
Aldehyden kondensiert werden kann.
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