Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion
Summenformel
R-CH2-COOH + X2
R-CHX-COOH + HX
Edukte
- Carbonsäuren mit h am α-C-Atom
Produkte
- am α-C-Atom halogenierte Carbonsäuren
Reagenzien
- Brom, Chlor
- Phosphorhalogenide, z.B. PBr3 (als Katalysator)
Bemerkungen
- Die zu halogenierende Carbonsäure wird mit rotem Phosphor versetzt. Zu diesem Gemisch wird tropfenweise z.B. Brom gegeben und auf ca. 80 °C erhitzt. Es bildet sich Phosphor(III)-bromid, das zuerst mit der Carbonsäure zum Säurebromid reagiert.
- Das Säurebromid geht dann leicht in das entsprechende α-Bromcarbonsäurehalogenid über, welches nun mit einem weiteren Molekül Carbonsäure zu einem Molekül Säurebromid und einem Molekül α-Bromcarbonsäure reagiert.
