Pschorr-Synthese
Bemerkungen
- Die Pschorr-Synthese liefert aus den Edukten o-Nitrobenzaldehyd und Phenylessigsäure
als Produkt Phenanthren.
- Dabei kondensieren die Edukte in einer Perkin-Synthese
zunächst zu α-Phenyl-ο-nitrozimtsäure.
Aufgrund der Abstoßung der Phenyl- und der Carboxylgruppe befinden sich die
beiden Phenylkerne in cis-Stellung zueinander, was die Möglichkeit
zur Verknüpfung der beiden Ringe gibt. Als nächstes wird die Nitrogruppe
katalytisch zu einer Aminogruppe reduziert, wobei die α-Phenyl-ο-aminozimtsäure
gebildet wird. Setzt man diese weiter mit salpetriger Säure und Salzsäure
um, kommt es unter Diazotierung der Aminogruppe zur Bildung des
Diazoniumsalzes. Das Diazoniumsalz reagiert in Gegenwart von Kupferpulver
unter Ringschluss und Stickstoffentwicklung zur Phenanthren-9-carbonsäure.
Die Phenanthren-9-carbonsäure spaltet bei der Vakuumdestillation CO2
ab und bildet Phenanthren.
- Variiert man die Edukte, lassen sich auch Derivate von Phenanthren
synthetisieren.
- Intramolekulare Sonderform der Gomberg-Bachmann-Reaktion
|