Gomberg-Bachmann-Reaktion

Summenformel

Ar-H + Ar'-N2+ X- Ar-Ar' + N2 + HX

Edukte

Produkte

  • Kondensationsprodukt aus Aromat und Aromat des Salzes

Reagenzien

  • OH-

Typ

Bemerkungen

  • Die Reaktion ist nicht regioselektiv, daher setzt man vor allem Benzol ein, was zur Bildung von Biphenyl führt. Allerdings funktioniert die Reaktion auch mit anderen Aromaten.
  • Die Ausbeuten sind allgemein schlecht, normalerweise unter 40 %, meist sogar nur 20-30%.
  • Es entsteht ein Teergemisch, aus dem das Produkt isoliert werden muss (mit Wasserdampfdestillation).
  • Die Substitution der Diazogruppe erfolgt eindeutig.
  • Ein Sonderfall der Gomberg-Bachmann-Reaktion ist die Pschorr-Synthese.

Reaktion

alternative Darstellung


 

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