Thorpe-Ziegler-Reaktion

Unter Einwirkung einer Base kommt es zum Ringschluss, bei dem ein C-Atom in α-Position zu einer der CN-Gruppen unter Abspaltung eines Protons eine Bindung zum C-Atom der anderen CN-Gruppe ausbildet.
Unter Aufnahme eines Protons entsteht das Imin, das zum Enamin tautomerisiert.
Durch Hydrolyse kann dieses Enamin zum α-Cyanoketon verwandelt werden. Durch weitere Hydrolyse und anschließende Decarboxylierung kann die CN-Gruppe entfernt werden, so dass nur das Keton übrigbleibt. Weitere Reduktionen, z.B. nach Clemmensen, sind möglich.
Das Verfahren liefert sehr gute Ausbeuten bei Ringen mit 5 bis 8 Atomen, nahezu keine bei Ringen von 9 bis 13 und wieder gut für größere Ringe. Für die großen Ringe, müssen Hochverdünnungstechniken angewandt werden.