Clemmensen-Reduktion

Summenformel

R-CO-R' R-CH2-R'

Edukte

  • R-CO-R'

Produkte

  • R-CH2-R'

Reagenzien

Bemerkungen

  • Methode zur Reduktion von Carbonyl- zu Methylengruppen
  • Mit Hilfe von amalgamiertem Zink wird der Sauerstoff der Carbonylgruppe gegen zwei Wasserstoffe zur Methylengruppe ausgetauscht. 
  • Die Reaktion verläuft in konzentrierter Säure, weshalb nur Stoffe eingesetzt werden dürfen, die säurefest sind.
  • Anwendbar bei:
    • fast allen aliphatisch-aromatischen Ketonen
    • einigen aliphatischen und acyclischen Ketonen
    • α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen, wobei meist nur die Carbonylgruppe reduziert wird
  • Schwierige Durchführung bei Aldehyden.
  • Verbindung muss gegen Säure beständig sein! Ist dies nicht der Fall, die Verbindung aber gegenüber Basen beständig, kann die Wolff-Kishner-Reaktion angewandt werden.
  • Synthesemethode von Alkanen

Reaktion


 

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