Wolff-Kishner-Reduktion
R-CO-R' + H2N-NH2
R-CH2-R' + N2 + H2O
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Bemerkungen
- Methode zur Reduktion von Carbonylgruppen zu Methylengruppen
- Das Aldehyd oder Keton wird mit Hydrazin
(H2N-NH2) unter Wasserabspaltung zum Hydrazon
umgesetzt. Dieses wird mit konzentrierter Lauge versetzt, wobei wiederum
Wasser abgespalten wird und das Hydrazon eine negative Ladung erhält. Durch
Umlagerung der Doppelbindung und des verbliebenen Wasserstoffs des
Hydrazins, geht die Ladung an die nun doppelt gebundenen Stickstoffe über.
Diese Spalten sich von Kohlenstoff
als neutrales N2 unter Zurücklassung des bindenden
Elektronenpaars ab. An das negativ geladene C-Atom lagert sich ein Proton
(aus Wasser, unter Abspaltung von OH-) an.
- Wird Hydrazin nicht in
einem ausreichenden Überschuss eingesetzt entstehen Azide oder Alkohole.
- Verbindung muss gegenüber Basen beständig sein! Ist sie dies nicht, wohl
aber gegenüber Säuren beständig, so kann die Clemmensen-Reduktion
angewandt werden.
- Eine Modifikation stellt die Methode nach Huang-Minlon
dar.
- Anwendbar bei:
- fast allen aliphatisch-aromatischen Ketonen
- einigen aliphatischen und acyclischen Ketonen
- α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen,
wobei meist nur die Carbonylgruppe reduziert wird
Reaktion
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