Traube-Synthese
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Bemerkungen
- Die Traube-Synthese ist für die Herstellung von Harnsäure
und deren Derivate von Bedeutung.
- Sie wird im folgenden durch die Synthese von Harnsäure
dargestellt:
- Man kondensiert, in diesem Fall wird Ethanol
abgespalten, zu diesem Zweck Harnstoff
mit Cyanessigester zum Cyanacetylharnstoff, der durch eine Base, z.B. Natronlauge,
zum 6-Aminouracil cyclisiert wird. Durch salpetrige Säure wird das
6-Aminouracil unter Wasserabspaltung in das 6-Amino-5-nitrosouracil
überführt. Durch Reduktion der Nitrogruppe entsteht das
5,6-Diaminouracil, welches mit Chlorameisensäureethylester zu einem Carbamate
reagiert. Das Urethan spaltet in der Hitze Ethanol
ab und geht in die Harnsäure
über.
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