Tschitschibabin-Reaktion

Die Reaktion stellt eine nucleophile Substitution an einem aromatischen N-Heterocyclen, z.B. Pyridin, dar.
Dabei bringt man das Pyridin mit Natriumamid (NaNH₂) in flüssigem Ammoniak zur Reaktion. Dabei greift die NH₂-Gruppe nucleophil in o-Stellung zum Heteroatom den aromatischen Kern an. Die o-Stellung wird dabei bevorzugt, da sie am Besten durch Mesomerie stabilisiert ist.
Der Unterschied zu einer elektrophilen Substitution ist, dass es zu keiner Deprotonierung kommt, sondern ein Hydridion abgespalten wird. Das Hydridion greift nun an der NH₂-Gruppe an, wobei ein 2-Pyridinamidanion und elementarer Wasserstoff entsteht.
Ähnliche Reaktionen treten mit Organolithium- und Grignard-Verbindungen auf.
Sind die Positionen neben dem Heteroatom belegt, so wird die p-Position angegriffen.