Tschugajeff-Reaktion

Summenformel

1. R-CH₂-CH₂OH + NaOH R-CH₂-CH₂O^- + Na⁺ + H₂O

2. R-CH₂-CH₂O^- + CS₂ + CH₃I + Na⁺ R-CH₂-CH₂-O-CS₂-CH₃ + NaI 

3. R-CH₂-CH₂-O-CS₂-CH₃ R-CH=C_H2 + COS + CH₃SH

Edukte

• Alkohole

Produkte

• Alkene

Reagenzien

• NaOH
• CS₂
• CH₃I

Bemerkungen

• cis-Eliminierung von Alkoholen zum Alken.
• Der Alkohol wird mit NaOH zum Alkoholat umgesetzt. Dieses wird mit CS₂ zur Reaktion gebracht und anschließend mit Iodmethan methyliert. Man erhält ein Xanthogenat, dass bei höheren Temperaturen in ein Alken, COS und MeSH zerfällt.

Reaktion

www.BDsoft.de
pharm@zie
-
Bücher zum Thema Pharmazie bei Amazon