Williamsonsche Ethersynthese
Summenformel
R-ONa + R'-X
R-O-R' + NaX
bzw.
Ar-ONa + R'-X
Edukte
- Alkoholate, Phenolate
- Alkylhalogenide
Produkte
Typ
Bemerkungen
- Nucleophile Substitution zwischen Alkoholaten und Alkylhalogeniden unter Bildung eines Ethers und eines Salzes (aus dem Halogen und dem "Gegen-Ion" des Alkoholats)
- Durch nucleophilen Angriff des Alkoholations (auch Phenolationen) auf das positivierte C-Atom von Alkylhalogeniden, nicht aber Arylhalogeniden, entstehen durch Substitution der Halogenatome Ether. (Entweder Dialkylether oder Alkyl-aryl-ether).
- v.a. zur Darstellung unsymmetrischer Ether
- Die Reaktion wurde 1850 entdeckt und ist immer noch die beste Methode zur Herstellung von unsymmetrischen, aber auch symmetrischen Ethern.
- Beim Einsatz von Phenolaten kann eine Alkylierung als Nebenreaktion auftreten.
- Tertiäre Reste (für R') können nicht verwendet werden (Eliminierung), sekundäre ergeben nur schlechte Ausbeuten. Viele funktionelle Gruppen stören den Reaktionsablauf jedoch nicht.
