Phenolether

Übersicht

• Chemie
  • Analytik

Chemie

Strukturmerkmal

Definition

• Ether mit mindestens einem aromatischen System an der Sauerstoffbrücke.

Bemerkungen

• Im Vergleich zu den freien Phenolen unterscheiden sich Phenolether allgemein hinsichtlich ihres Reaktionsverhaltes primär in den folgenden Punkten:
  • Geringere Oxidationsempfindlichkeit und somit größere Stabilität
  • Geringere Reaktivität gegenüber elektrophilen Substitutionsreaktionen
  • Ausbleiben der Eisen(III)-chlorid-Reaktion
  • Unlöslichkeit in alkalischen Lösungen
  • Niedrigere Schmelz- und Siedepunkte

Darstellung

• Phenolether durch nucleophile Substitution an Aromaten
• Ullmann-Ethersynthese

  • Ar-Br Ar-OR

• Williamsonsche Ethersynthese

  • Ar-ONa + R'-X Ar-O-R'

Reaktionen

• Autoxidation
  • meist unerwünschte Nebenreaktion
• Claisen-Umlagerung

  • Ar-O-R R-Ar-OH

• Spaltung durch HI nach Zeisel

  • Ar-O-CH₃ + HI Ar-OH + H₃CI

• Spaltung von Benzylethern mit H₂/Pd

  • Ar-CH₂-O-R Ar-CH₃ + HO-R

Analytik

Identität

• Siehe auch:

  • Stoffklassen

    • Ether

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