Wohl-Ziegler-Reaktion
Bemerkungen
- Diese Halogenierung von Alkenen beruht auf einem radikalischen
Mechanismus, bei dem man mit kleinen Mengen Halogen arbeiten muss. Als
besonders guter Halogenlieferant hat sich hierbei das N-Bromsuccinimid
(NBS) herausgestellt. Dazu wird NBS
in Tetrachlorkohlenstoff suspendiert und mit wenig Bromwasserstoff versetzt.
Dadurch wird andauernd eine kleine Menge Brom freigesetzt, das durch den
Einfluss von Strahlung in Radikale dissoziiert. Ein Bromradikal abstrahiert
im ersten Schritt ein Wasserstoffatom in Allylstellung des Alkens. Der so
gebildete Bromwasserstoff setzt wieder Brom aus dem NBS
frei, das Allylradikal greift nun an einem Brommolekül radikalisch an und
bildet ein Bromalken und ein weiteres Bromradikal. Verwendet man
unsymmetrische Alkene, werden unsymmetrische Allylradikale gebildet, die zu
Produktgemischen führen.
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