En-Reaktion

Bemerkungen

  • "Addition" von Singulett-Sauerstoff an eine Doppelbindung. 
  • Dabei entsteht das Peroxid unter Allylverschiebung.
  • Die Doppelbindung wird immer verschoben. Die Reaktion verläuft konzertiert.
  • Der Sauerstoff:
    • reagiert mit der höher substituierten Doppelbindung
    • reagiert am sterisch weniger gehindertem Kohlenstoff
    • abstrahiert am höher substituierten C den Wasserstoff

Reaktion

 

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