Halogenierung-Dehydroxylierung
Summenformel
R-OH + HX
R-X + H2O
Edukte
Produkte
Reagenzien
- HBr, HI, SOCl2, COCl2, PCl5, PCl3, POCl3, SF4, SeF4...
Bemerkungen
- Alkohole können mit verschiedenen Reagenzien in Alkylhalogenide überführt werden.
- Bromide und Iodide werden meist mit Halogenwasserstoffsäuren umgesetzt.
- Zum Austausch der OH-Gruppe gegen Cl oder F kann HCl / HF nicht eingesetzt werden, weshalb dort andere Reagenzien zum Einsatz kommen.
- Bei Einsatz von:
- Thionylchlorid (SOCl2) greift das h der OH-Gruppe an und lagert sich unter Abspaltung von HCl dort an. Danach erfolgt ein nucleophiler Angriff des verbliebenen Cl-Atoms auf das die Funktion tragende C-Atom, wobei dieses SO2 abspaltet und die neue Bindung mit dem Cl eingeht. Vorteilhaft ist, dass nur gasförmige Nebenprodukte entstehen. (Typ: SNi)
- PCl3 verläuft die Reaktion über die Ester, allerdings ohne Abspaltung von HCl. Als Nebenprodukt entsteht P(OH)3.
- PCl5 ist das am stärksten wirksame Reagenz zur Darstellung von Chloralkanen. Da jedoch nur ein Cl pro Molekül übertragen wird, ist es meist unwirtschaftlich.