Hydrolyse von Nitrilen

Reaktion

  1. R-CN + H2O R-CO-NH2

  2. R-CO-NH2 + H2O R-COOH

Edukte

Produkte

Reagenzien

  • Säure oder Lauge

Bemerkungen

  • Nitrile können durch saure oder basische Katalyse in Amide überführt werden.
  • Da Amide unter den gleichen Bedingungen zu Carbonsäuren hydrolysieren, geht die Reaktion meist weiter.
  • Allerdings gibt es eine Reihe von Reagenzien und Verfahren, die die Reaktion auf Stufe der Amide beenden, so z.B. konzentrierte Schwefelsäure, Essigsäure und BF3, H2O2 und OH- etc.
  • Durch den Einsatz von Tetrachlorphthalsäure oder Tetrafluorphthalsäure können Nitrile zu Carbonsäuren hydrolysiert werden, ohne gleichzeitig im Molekül vorhandene Carbonsäureester zu zerstören.
 

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