Hydroxymethylierung

Summenformel

1. Ar-H + HCHO Ar-CH₂-OH

2. Ar-CH₂-OH + H+ Ar-CH₂⁺ + H₂O

3. Ar-CH₂⁺ + Ar-H Ar-CH₂-Ar + H⁺

Edukte

• Aromaten

Produkte

• hydroxymethylierte Aromaten
• Kondensationsprodukte

Reagenzien

• Formaldehyd
• ZnCl₂ (als Katalysator)

Bemerkungen

• Durch den sauren Katalysator wird die Carbonylgruppe des Formaldehyd aktiviert. Dieses addiert sich nun an den Aromaten.
• Durch die Anwesenheit von Säuren spaltet die eben gebildete Verbindung Wasser ab und wird zum Benzylkation, das als Elektrophil auch zu Kondensationsreaktionen führen kann.

www.BDsoft.de
pharm@zie
-
Bücher zum Thema Pharmazie bei Amazon