Oxidation aktivierter Methylgruppen durch SeO2
Edukte
- Verbindungen mit aktivierten Methylgruppen
Produkte
Reagenzien
Bemerkungen
- Aktivierte Methyl- und Methylengruppen können mit Selendioxid in
wasserfreien Lösungsmitteln zu Aldehyden bzw. Ketonen oxidiert werden.
- Da die neu entstandene Carbonylgruppe die neben ihr liegende Methylgruppe
aktiviert, bleibt die Reaktion nicht nach einer Oxidation stehen, sondern
geht so lange weiter, bis keine Methylgruppe mehr vorhanden ist. So
entstehen Produktgemische.
- Die Reaktion wird daher eigentlich nur dort angewandt, wo es nur eine
oxidierbare Methylengruppe gibt.
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