Oxidation primärer Alkohole zu Aldehyden

3 R-CH₂OH + K₂Cr₂O₇ + 4 H₂SO₄ 3 R-CHO + Cr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄ + 7 H₂O

Schwierig, da Aldehyde leicht weiter zur Carbonsäure oxidiert werden.
Zur Weiteroxidation ist jedoch Wasser nötig, weshalb die Aldehyde in wasserfreier Umgebung vor der Oxidation geschützt sind.
Dennoch werden v.a. Aldehyde mit Siedepunkten unter 100 °C mit K₂Cr₂O₇ in verdünnter H₂SO₄ dargestellt, da hier der entstandene Aldehyd abdestilliert werden kann und so nicht weiteroxidiert wird. Die Ausbeuten sind zwar immer noch nicht sehr hoch (ca. 50%), doch das Verfahren ist so einfach, dass es dennoch verwendet wird.
Zur wasserfreien Oxidation finden Verwendung:
- CrO₃ in Pyridin
- CrO₃ in Essigsäureanhydrid
- CrO₃-Pyridin-Addukt in Dichlormethan
- Pyridiniumchlorochromat (PCC)
KMnO₄ ist als Oxidationsmittel meist ungeeignet, da es weniger selektiv ist und oft auch zu stark ist. So kann es sogar Carbonsäuren evtl. noch oxidieren.