Sekundäre Amine aus Anilin

Summenformel

1. Ar-NH₂ + 2 RX Ar-NR₂ + 2 HX

2. Ar-NR₂ + NO⁺ ON-Ar-NR₂ + H⁺

3. ON-Ar-NR₂ + H₂O HNR₂ + ON-Ar-OH

Edukte

• Anilin
• Alkylhalogenide

Produkte

• sekundäre Amine

Reagenzien

• HNO₂
• NaOH / H₂O

Bemerkungen

• Anilin wird zuerst zweimal am Stickstoff alkyliert, dann in p-Position nitrosiert und anschließend mit verdünnter Natronlauge hydrolysiert. Neben dem Alkylamin (!) entsteht "phenyloge Salpetrige Säure".

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pharm@zie
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