Capecitabin

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Zytostatikum

Indikationen

• Metastasierender Dickdarmkrebs
• Metastasierendes oder lokal fortgeschrittenes Mammakarzinom
• Palliative Therapie des Magenkarzinoms

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis
Einzeldosis

Handelsnamen

• Xeloda

Pharmakologie

Typ

• Zytostatikum

Pharmakodynamik

Wirkmechanismus

• Capecitabin ist ein Prodrug von 5-Fluoruracil.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	ca. 70 %
Clearance (CLtot)
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	45 - 60 min
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)
Plasmaproteinbindung (PB)	< 60 %
tmax	90 min
Verteilungsvolumen (Vapp)

Resorption

• Capecitabin wird nach peroraler Applikation rasch aus dem Gastrointestinaltrakt aufgenommen.

Distribution

• Capecitabin wird zu etwas unter 60 % an Plasmaproteine, vor allem an Albumin, gebunden.

Metabolisierung

• Capecitabin wird in der Leber hydrolysiert zu 5'-Desoxy-5-fluorcytidin, das in Zellen zu 5'-Desoxy-5-fluoruridin (Doxifluridin) und durch die Thymidinphosphorylase schließlich zu 5-Fluoruracil (5-FU) umgewandelt wird.
  • Da die Aktivität der Thymidinphosphorylase im Tumorgewebe deutlich höher als in normalem Gewebe ist, wird so eine gewisse Gewebeselektivität erzeugt, die die Verträglichkeit von Capecitabin gegenüber reinem 5-Fluoruracil verbessert. 
• Das gebildete 5-Fluoruracil wird über die Dihydropyrimidindehydrogenase abgebaut.

Exkretion

• Über 95 % der aufgenommenen Dosis werden renal ausgeschieden. 
• Die Ausscheidung erfolgt zu etwa 97 % in Form der Metaboliten.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₅H₂₂FN₃O₆

Molekülmasse

• 359,35

IUPAC

• N-(4)-Pentyloxycarbonyl-5'-desoxy-5-fluorcytidin

CAS-Nummer

• 154361-50-9

Eigenschaften

Schmelzpunkt	110 - 121 °C
pKS

Analytik

IR-Spektrum

www.BDsoft.de
pharm@zie
-
Bücher zum Thema Pharmazie bei Amazon