Der S_E1-Mechanismus

Allgemein

• S_E1 steht für "substitution electrophilic unimolecular", die IUPAC-Bezeichnung ist D_E + A_E.
• Der Mechanismus verläuft analog dem S_N1-Mechanismus über zwei Schritte. Den langsamen und damit die Geschwindigkeit der Gesamtreaktion bestimmenden Schritt der Ionisierung des Substrats und die anschließende Kombination mit dem Elektrophil zum Produkt:

  R-X ----> R|^- + X⁺

  R|^- + Y⁺ ----> R-Y

   

Bei Aliphaten

• Ist das entstehende Carbanion planar, so kann es zu einer Umkehr der Konfiguration kommen. Dies ist in den meisten Fällen der Fall. 

Bei Aromaten

• Der Mechanismus ist bei Aromaten sehr selten und wird nur in einigen Fällen gefunden, wenn Kohlenstoff das abgehende Atom ist.
• Im Unterschied zum Arenium-Ion Mechanismus wird im S_E1-Mechanismus die Abgangsgruppe zuerst abgespalten. Das zurückgelassene Carbanion reagiert nun erst mit dem Elektrophil.

• Literatur:
  • MA 507, 573ff
  • MS 681, 763ff