Keto-Enol-Tautomerie
Formel
R-CH2-(C=O)-R <---> R-CH=(C-OH)-R
Bemerkungen
- Aldehyde
und Ketone
mit a-H-Atom sind zur Keto-Enol-Tautomerie
in der Lage.
- Der Name beruht darauf, dass das die
entsprechende Carbonylverbindung sowohl in einer Form mit der Doppelbindung zum Sauerstoff (also mit Carbonylgruppe -> Keto-Form, da wie in einem Keton), als auch in einer Form mit Doppelbindung
zwischen Carbonyl-Kohlenstoff und a-Kohlenstoff,
vorliegt. In letzterer Form ist ein Proton vom
a-C-Atom an das Sauerstoff der Carbonylgruppe gewandert und bildet so eine Hydroxylgruppe. Dadurch entsteht eine Verbindung die ein Alkohol
mit Doppelbindung, also
ein "Enol", ist.
- Die Keto-Form ist weniger acid und somit stabiler, weshalb sie im Gleichgewicht überwiegt.
- Die Gleichgewichtseinstellung wird sowohl in saurem, als auch in basischem Milieu beschleunigt.
- Bei Aceton liegen im Gleichgewicht ca. 99,9997 % als Keto-Form und nur 0,0003 % als Enol-Form vor.
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