Birch-Reduktion

Summenformel

C₆H₆ --> C₆H₈

Edukte

• Aromaten

Produkte

• 1,4-dihydrierte "Aromaten" 

Reagenzien

• Natrium, Kalium, Lithium  
• NH₃
• kurzkettige Alkohole

Bemerkungen

• Die Birch-Reduktion ist eine regioselektive Hydrierung von aromatischen Verbindungen in 1,4-Stellung.
• Als Reagenzien dienen in flüssigem Ammoniak gelöstes Natrium, der Aromat und als Lösungsmittel Ether und ein kurzkettiger Alkohol (Methanol oder Ethanol).
• Die Reaktion beruht auf einer Einelektronenübertragung von dem Metall auf den Aromaten. Dabei wird ein radikalisches Anion gebildet, welches vom Alkohol zu einem neutralen Radikal protoniert wird. Durch eine weitere Elektronenaufnahme wird aus dem Radikal ein Carbanion, welches erneut von dem Alkohol zu dem Reaktionsprodukt protoniert wird.

Reaktion

1. Übertragung eines Elektrons vom Metall auf den Aromaten:

2. Protonierung des entstandenen radikalischen Anions

3. Aufnahme eines weiteren Elektrons unter Entstehung eines Carbanions und dessen Protonierung zum Endprodukt

alternative Darstellung

 

• Literatur:
  • MA 5-10
  • MS 15-14