Clemmensen-Reduktion

Summenformel

R-CO-R' --> R-CH₂-R'

Edukte

• R-CO-R'

Produkte

• R-CH₂-R'

Reagenzien

• amalgamiertes Zink (als Katalysator)
• konz. HCl

Bemerkungen

• Methode zur Reduktion von Carbonyl- zu Methylengruppen
• Mit Hilfe von amalgamiertem Zink wird der Sauerstoff der Carbonylgruppe gegen zwei Wasserstoffe zur Methylengruppe ausgetauscht. 
• Die Reaktion verläuft in konzentrierter Säure, weshalb nur Stoffe eingesetzt werden dürfen, die säurefest sind.
• Anwendbar bei:
  • fast allen aliphatisch-aromatischen Ketonen
  • einigen aliphatischen und acyclischen Ketonen
  • a,b-ungesättigten Carbonylverbindungen, wobei meist nur die Carbonylgruppe reduziert wird
• Schwierige Durchführung bei Aldehyden.
• Verbindung muss gegen Säure beständig sein! Ist dies nicht der Fall, die Verbindung aber gegenüber Basen beständig, kann die Wolff-Kishner-Reaktion angewandt werden.
• Synthesemethode von Alkanen

Reaktion

• Siehe auch:
  • Wolff-Kishner-Reaktion
• Literatur:
  • KM 165, 312
  • RT 1-22
  • MA 9-37
  • MS 19-33