Gattermann-Koch-Synthese

Summenformel

Ar-H + CO + HCl ----> Ar-CHO + HCl

Edukte

• Aromaten

Produkte

• aromatische Aldehyde

Reagenzien

• AlCl₃ und CuCl (als Katalysatoren)
• CO
• HCl

Einsatzbereich

• Benzen 
• Alkylbenzole

Bemerkungen

• Die Verwendung von Ameisensäurederivaten zur Acylierung von Aromaten "Formylierung" liefert Aldehyde. Allerdings ist der direkte Einsatz von Formylchlorid (analog der Friedel-Crafts-Acylierung) nicht möglich da es unter normalen Bedingungen nicht existiert. Ein Gemisch von HCl-Gas und CO in Gegenwart einer stöchiometrischen Menge AlCl₃ und CuCl als Katalysator reagiert jedoch wie Formylchlorid. 
• Die Reaktion muss wasserfrei ablaufen.
• Dei Ausbeuten schwanken erheblich, was in vielen Bereichen zur Ablösung der Reaktion geführt hat.
• Die Aldehyd-Funktion tritt bevorzugt in p-Position ein.

Reaktion

• Siehe auch:
  • Friedel-Crafts-Acylierung
  • Gattermann-Synthese
  • Houben-Hoesch-Ketonsynthese
• Literatur:
  • RT 2-91
  • MA 1-16
  • MA 11-16