Hantzsche Dihydropyridinsynthese
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Bemerkungen
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Bei der Hantzschen-Dihydropyridinsynthese werden ein β-Ketosäureester, ein Aldehyd und Ammoniak im
Verhältnis 2:1:1 miteinander zur Reaktion gebracht.
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Dabei gehen sowohl der β-Ketosäureester und das Aldehyd, als auch der
β-Ketosäureester und der Ammoniak
eine Art Knoevenagel-Reaktion
ein. Dabei wird mit dem Ester ein ungesättigter Ketosäureester und dem Ammoniak wird ein Enamin gebildet. Die beiden ersten Reaktionsprodukte reagieren in
einer Art Michael-Addition
weiter zu einem Dihydropyridin oder einem seiner Derivate.
Reaktion
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alternative Darstellung
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