Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion

Summenformel

R-CH2-COOH + X2 ----> R-CHX-COOH + HX

Edukte

Produkte

  • am α-C-Atom halogenierte Carbonsäuren

Reagenzien

  • Brom, Chlor
  • Phosphorhalogenide, z.B. PBr3 (als Katalysator)

Bemerkungen

  • Die zu halogenierende Carbonsäure wird mit rotem Phosphor versetzt. Zu diesem Gemisch wird tropfenweise z.B. Brom gegeben und auf ca. 80° C erhitzt. Es bildet sich Phosphor(III)-bromid, das zuerst mit der Carbonsäure zum Säurebromid reagiert.
  • Das Säurebromid geht dann leicht in das entsprechende α-Bromcarbonsäurehalogenid über, welches nun mit einem weiteren Molekül Carbonsäure zu einem Molekül Säurebromid und einem Molekül α-Bromcarbonsäure reagiert. 

Reaktion

 


 

  • Literatur:
    • RT 1-49
    • MA 2-5
    • MS 12-5

- Bücher zum Thema

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