Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion

Summenformel

R-CH₂-COOH + X₂ ----> R-CHX-COOH + HX

Edukte

• Carbonsäuren mit H am a-C-Atom

Produkte

• am α-C-Atom halogenierte Carbonsäuren

Reagenzien

• Brom, Chlor
• Phosphorhalogenide, z.B. PBr₃ (als Katalysator)

Bemerkungen

• Die zu halogenierende Carbonsäure wird mit rotem Phosphor versetzt. Zu diesem Gemisch wird tropfenweise z.B. Brom gegeben und auf ca. 80° C erhitzt. Es bildet sich Phosphor(III)-bromid, das zuerst mit der Carbonsäure zum Säurebromid reagiert.
• Das Säurebromid geht dann leicht in das entsprechende α-Bromcarbonsäurehalogenid über, welches nun mit einem weiteren Molekül Carbonsäure zu einem Molekül Säurebromid und einem Molekül α-Bromcarbonsäure reagiert. 

Reaktion

• Literatur:
  • RT 1-49
  • MA 2-5
  • MS 12-5