Koch-Haaf-Carbonylierung

Summenformel

  1. R-CH2OH + H+ ----> R-CH2+ + H2O

  2. R-CH2+ + CO ----> R-CH2-CO+

  3. R-CH2-CO+ + H2O ----> R-CH2-COOH + H+

Edukte

Produkte

Reagenzien

  • konz. H2SO4, BF3  (als Katalysator)
  • Ameisensäure
  • H2O

Bemerkungen

  • Zweistufige Reaktion bei der das Alken (der Alkohol) zusammen mit der Ameisensäure (als CO-Lieferant) in die Schwefelsäure getropft wird. Im ersten Schritt wird ein Proton angelagert und das Carbeniumion gebildet an das sich nun CO addiert. Dieses Zwischenprodukt reagiert mit Wasser unter Abgabe eines Protons zur Säure.

Reaktion

 

 

  • Literatur:
    • RT 2-113
    • MA 0-103, 5-23
    • MS 10-113, 15-30

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