Kolbesche Nitrilsynthese

Summenformel

R-X + KCN ----> R-CN + KX

Edukte

• Alkylhalogenide

Produkte

• Nitrile (mit gegenüber dem Halogenatom vergrößertem C-Atom)

Reagenzien

• Alkalicyanide (z.B. KCN)

Typ

• S_N2

Bemerkungen

• Das Alkylhalogenid, aromatischen Halogenide sind nicht einsetzbar, wird nucleophil vom Cyanid-Ion auf der Rückseite angegriffen, wobei das Halogen als Anion aus dem Substrat vertrieben wird. Das entstandene Nitril kann z.B. zur Carbonsäure hydrolysiert wird (Nebenprodukt: NH₃).
• Nucleophile Substitution des Halogenids durch Cyanid.

Reaktion

• Literatur:
  • RT 1-114, 2-125
  • MA 0-101
  • MS 10-111