McMurry-Reaktion

Summenformel

2 R-CO-R' + Ti ----> R'RC=CR'R + TiO₂

Edukte

• Aldehyde, Ketone

Produkte

• Alkene

Reagenzien

• TiCl₃
• LiAlH₄

Bemerkungen

• Bei der McMurry-Reaktion werden Alkene aus Aldehyden oder Ketonen gebildet, ohne Isolierung des entstehenden Diols.
• Als Reaktionsauslöser wird fein verteiltes Titan verwendet, welches aus Titantrichlorid und Lithiumaluminiumhydrid oder Kalium zugänglich ist. 
• Die reduktive Kupplung von 2 Molekülen des Ketons oder Aldehyds verläuft hierbei über ein Radikalanion. 
• Die darauf folgende Bildung des Alkens führt man auf die hohe Sauerstoffaffinität des Titans zurück.
• Angegeben ist die Bruttogleichung!

Reaktion

alternative Darstellung

• Literatur:
  • MA 9-64
  • MS 19-56