McMurry-Reaktion

Summenformel

2 R-CO-R' + Ti ----> R'RC=CR'R + TiO2

Edukte

Produkte

Reagenzien

  • TiCl3
  • LiAlH4

Bemerkungen

  • Bei der McMurry-Reaktion werden Alkene aus Aldehyden oder Ketonen gebildet, ohne Isolierung des entstehenden Diols.
  • Als Reaktionsauslöser wird fein verteiltes Titan verwendet, welches aus Titantrichlorid und Lithiumaluminiumhydrid oder Kalium zugänglich ist. 
  • Die reduktive Kupplung von 2 Molekülen des Ketons oder Aldehyds verläuft hierbei über ein Radikalanion. 
  • Die darauf folgende Bildung des Alkens führt man auf die hohe Sauerstoffaffinität des Titans zurück.
  • Angegeben ist die Bruttogleichung!

Reaktion

alternative Darstellung

 

 

  • Literatur:
    • MA 9-64
    • MS 19-56

- Bücher zum Thema

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