Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion

Summenformel

R-CO-R + R'-CHOH-R' ----> R-CHOH-R + R'-CO-R'

Edukte

• Aldehyde, Ketone

Produkte

• primäre, sekundäre Alkohole

Reagenzien

• Aluminium-Isopropylat
• Isopropanol

Bemerkungen

• Durch Reduktion von Carbonylverbindungen, können diese in Alkohole überführt werden.
• Aus Aldehyden entstehen primäre, aus Ketonen sekundäre Alkohole.
• Als Reduktionsmittel dient Aluminium-Isopropylat in Isopropylalkohol, welches dann mit der Carbonylverbindung zur Reaktion gebracht wird. Dabei wird der Aldehyd zum entsprechenden prim. Alkohol, bzw. das Keton zum entsprechende sek. Alkohol reduziert. Das Isopropanol wird im Gegenzug zu Aceton oxidiert.
• Diese Reduktion ist chemoselektiv, das heißt, dass nur C=O-Gruppen in Aldehyden oder Ketonen durch diese Reaktion reduziert werden, andere reduzierbare Gruppen, wie z.B. C=C-Doppelbindungen, bleiben unangetastet.
• Die Reaktion ist reversibel und somit nur über einen deutlichen Isopropanol-Überschuss steuerbar.
• Die Oppenauer-Oxidation ist praktisch die gleiche Reaktion nur in der anderen Richtung.

Reaktion

• Siehe auch:
  • Oppenauer-Oxidation
• Literatur:
  • RT x-124
  • MA 6-25
  • MA 16-23