Swern-Oxidation 

Summenformel

R-CH₂OH --> R-CHO

Edukte

• primäre, sekundäre Alkohole

Produkte

• Aldehyde, Ketone

Reagenzien

• Oxalylchlorid
• DMSO 
• Methylenchlorid (als Lösungsmittel)

Bemerkungen

• Durch Dimethylsulfoxid (DMSO), das mit Oxalylchlorid aktiviert wird, in Methylenchlorid (CH₂Cl₂) werden prim. Alkohole zum entsprechenden Aldehyd oxidiert.
• Als Oxidationsmittel dient das, aus den primären Edukten DMSO und Oxalylchlorid unter spontaner Decarboxylierung und Decarbonylierung (-CO) gebildete, sauerstofffreie, aktivierte Zwischenprodukt. Dieses Zwischenprodukt reagiert mit dem prim. Alkohol zu einem Alkoxysulfoniumsalz, das in Gegenwart einer Base, z.B. Triethylamin, ein Proton abgibt und somit zum Aldehyd und Dimethylsulfid zerfällt.
• Oxidation von Alkoholen zu den entsprechenden Aldehyden oder Ketonen.

Reaktion

• Literatur:
  • MA 9-20
  • MS 19-3