Willgerodt-Kindler-Reaktion

Summenformel

Ar-CO-CH₃ ----> Ar-CH₂-COOH

Edukte

• aromatische Ketone

Produkte

• Carbonsäuren, v.a. Phenylessigsäure

Reagenzien

• Schwefel
• Morpholin
• H₂O / H⁺ (zur Aufarbeitung)

Bemerkungen

• Durch Erhitzen des Ketons mit elementarem Schwefel und Morpholin wird das Keton ins Thiomorpholid überführt, das dann alkalisch oder sauer hydrolysiert werden kann, wobei die freie Carbonsäure entsteht.
• Die Carbonylgruppe wandert über verschiedene Zwischenprodukte an der Kette entlang bis an deren Ende. Je länger dieser Weg ist, desto schlechter ist die Ausbeute, gute Ergebnisse liefern eigentlich nur die Methylketone.

Reaktion

• Literatur:
  • RT 2-118
  • MA 9-72
  • MS 19-63