Wurtz-Fittig-Synthese

Summenformel

1. Ar-X + 2 Na ----> Ar-Na + NaX

2. Ar-Na + R-X ----> Ar-R + NaX

Edukte

• Ar-X
• Alkylhalogenide (R-X)

Produkte

• Ar-R

Reagenzien

• Natrium

Bemerkungen

• Die Wurtz-Fittig-Synthese ist eine auf aromatische Kohlenwasserstoffe übertragene Wurtz-Synthese.
• Dazu wird ein Arylhalogenid mit Natrium in etherischer Lösung zu einer alkalimetallorganischen Verbindung umgesetzt, als Nebenprodukt dieses ersten Schrittes entsteht noch das Natriumhalogenid. In einem 2. Reaktionsschritt wird die alkalimetallorganische Verbindung mit einem Alkylhalogenid umgesetzt. Jetzt entsteht das Endprodukt, ein alkylsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoff.
• Als Nebenprodukte treten Bialkyle und Biaryle auf.
• Die Ausbeute vom Hauptprodukt hängt davon ab, ob das aromatisch gebundene Halogenatom schneller als das aliphatisch Gebundene gegen das Natrium ausgetauscht wird. Ferner muss die Arylnatriumverbindung schneller mit dem Alkylhalogenid, als mit dem Arylhalogenid reagieren. Das ist meistens der Fall, da gewöhnlich die Kohlenstoff-Halogen-Bindung im Alkylhalogenid leichter polarisierbar ist, als die im Arylhalogenid.

• Siehe auch:
  • Wurtz-Synthese
• Literatur:
  • MA 0-86
  • MS 10-93