Wurtzsche Synthese

Summenformel

1. R-X + 2 Na ----> R-Na + NaX

2. R-Na + R-X ----> R-R + NaX

Edukte

• Alkylhalogenide (Halogenalkane)

Produkte

• symmetrische geradzahlige Alkane

Reagenzien

• metallisches Natrium

Bemerkungen

• Synthesemethode von Alkanen
• Aus einem Halogenalkan wird mit Hilfe zweier Natriumradikale eine natriumorganische Verbindung und das Natriumsalz gebildet. Die natriumorganische Verbindung reagiert sofort mit noch nicht umgesetzten Halogenalkan weiter zu Kohlenwasserstoffen (unter Abspaltung weiteren Natriumsalzes) mit der doppelten C-Zahl und symmetrischer Struktur. Die entstandenen Alkane haben immer geradzahlige C-Anzahlen.
• Die eingesetzten Halogenalkane sollten Iodide oder Bromide sein, da Chloride nur schlechte Ausbeuten geben.
• Gemische sollten nicht eingesetzt werden.
• Die Reaktion wird kaum eingesetzt, da sie nur Produktgemische liefert.

• Siehe auch:
  • Wurtz-Fittig-Synthese
• Literatur:
  • RT 1-20
  • MA 0-86
  • MS 10-93