Chlorsulfonierung

Synonym

• Sulfochlorierung (Reed)

Summenformel

1. R-H + SO₂ + Cl₂ ----> R-OSOCl + HCl

2. R-OSOCl ----> R-Cl + SO₂

Edukte

• Alkane

Produkte

• Alkylhalogenide

Reagenzien

• Cl₂
• SO₂

Typ

• S_H2 + S_Ni

Bemerkungen

• Radikalische Chlorierung in Gegenwart von SO₂ unter UV-Bestrahlung
• Dunkelreaktion:
  • Cl₂ + SO₂ -> SO₂Cl₂ (Sulfurylchlorid)
• Dieses zerfällt in ein Chlorradikal und das SO₂Cl-Radikal. Das entstandene Chlorradikal greift nun die C-H-Bindung an und geht als HCl aus der Verbindung hervor, während ein Alkyl-Radikal zurückbleibt. Bei tiefen Temperaturen reagiert dies nun bevorzugt mit weiterem SO₂Cl₂ unter Freisetzung eines Chlor-Radikals, bei hohen Temperaturen wird nur Cl angelagert, SO₂ und ein Cl-Radikal entstehen als Nebenprodukte.
• Bei niedrigen Temperaturen wird SO₂Cl angelagert.

• Literatur:
  • RT 1-35, 2-16
  • MA 4-12
  • MS 14-11