Hydroborierung-Oxidation

Edukte

• Alkene  

Produkte

• primäre Alkohole

Reagenzien

• BH₃ 
• H₂O₂
• NaOH

Bemerkungen

• Darstellungsverfahren für Alkohole
• Im ersten Schritt addiert sich das Bor (da elektropositiver Teil der Verbindung) an das wasserstoffreichere Kohlenstoffatom der Doppelbindung, danach geht der negativere Wasserstoff an das andere C-Atom. Dieser Schritt findet dreimal statt, bis alle Wasserstoffe des BH₃ durch Alkylreste ersetzt sind. Diese Verbindung wird mit H₂O₂ / OH^- umgesetzt, wobei Wasser abgespalten und jeweils ein Sauerstoffatom zwischen Bor und den Alkylrest tritt. Dieses Zwischenprodukt hydrolysiert nun mit dem Wasser zu drei primären Alkoholen.
• Das Produkt ist Anti-Markownikoff !
• Nebenprodukte sind H₂O und BO₂

• Literatur:
  • MT 464 (?)
  • RT x-127
  • MA 5-12 (Hydroborierung), 2-28 (Oxidation von Trialkylboranen)
  • MS 15-16 (Hydroborierung), 12-26 (Oxidation von Trialkylboranen)