Acetale und Ketale

Halbacetale

• R-CH(OH)(OR')

Acetale

• R-CH(OR')(OR'')

Halbketale

• R₂C(OH)(OR')

Ketale

• R₂C(OR)(OR'')

• Der Begriff Ketal wird heutzutage nur noch selten gebraucht.

Bemerkungen

• Acetale sind Verbindungen mit zwei Ethergruppen. Sie entstehen durch die Addition von Alkoholen an die Carbonylgruppe von Aldehyden.
• Die Ausbildung des (Voll-)Acetals geht über die Stufe des Halbacetals.
• Acetale sind meist angenehm riechende Substanzen, die als Lösungsmittel oder sogar als Geruchsstoffe in Parfümen zum Einsatz kommen.
• Analog ergibt die Addition von Alkoholen an die Carbonylgruppe von Ketonen über die Zwischenstufe der Halbketale die Ketale.
• Dieser Reaktionsschritt kann sauer oder basisch katalysiert werden. Die Weiterreaktion zum Acetal muss dagegen sauer katalysiert werden.
• Während Halbacetale durch alkalische Bedingungen zerlegt werden, sind Acetale gegen alkalische Bedingungen unempfindlich. Sie werden sauer gespalten. 
• Acetale können als Schutz für Carbonylgruppen eingesetzt werden. Als Alkohol benutzt man mit Vorteil Ethan-1,2-diol ("Ethylenglykol"), das beide notwendigen Hydroxylgruppen bereitstellt und einen günstigen 5er-Ring darstellt.
• Das Reaktionswasser muss vollständig azeotrop entfernt werden.

• Literatur:
  • RT 2-95