Alkine

Definition

• Kohlenwasserstoffe, in denen mindestens eine C-C-Dreifachbindung enthalten ist
• Alkine sind stark CH-acid, sie lassen sich relativ leicht in Anionen überführen.
• Allgemeine Summenformel C_nH_2n-2

Strukturmerkmal

Darstellung

• Thermische Synthese von zwei Methan-Molekülen zu Ethin unter Abspaltung von 3 Wasserstoffmolekülen
• Umsetzung von Calciumcarbid (CaC₂) mit Wasser zu Ethin unter Abspaltung von Calciumhydroxid
• Eliminierung von Halogenwasserstoffen aus vicinalen Dihalogeniden (RT 1-77)
• Überführung endständiger Alkine in Alkalisalze und anschließende Alkylierung mit Halogenalkanen

Reaktionen

• Addition von Alkinen an Carbonylgruppen
• Addition von Brom oder Chlor unter FeCl₃-Katalyse  
  • HCCH --> X-CH=CH-X --> X₂-CH-CH-X₂
• Addition von Wasser unter Katalyse von Hg(II)-Salzen in H₂SO₄
  • H₃C-CCH --> H₃C-C(OH)=CH₂
  • Der entstandene Enol lagert sich zum Aldehyd bzw. Keton um (Keto-Enol-Tautomerie)
  • Die Orientierung folgt der Markownikoff-Regel.
• Grignard-Reaktion
  • Ar-MgX + H-CC-H ----> Ar-H + MgX⁺ + H-CC^-
• Katalytische Hydrierung
  • R-CC-R --> R-CH=CH-R --> R-CH₂-CH₂-R
• Reppe-Synthesen
  • Carbonylierung
  • Cyclisierung
  • Ethinylierung
  • Vinylierung