Cannizzaro-Reaktion

• Edukte:
  • aromatische Aldehyde / aliphatische Carbonylverbindungen ohne a-H-Atome
• Produkte:
  • Alkohol
  • Säurerest, bzw. nach Aufarbeitung die Säure
• Reagenzien:
  • OH^-
• Disproportionierung aromatischer oder aliphatischer ohne (α-H-Atom) Aldehyde in stark basischer Lösung zum Alkohol (z.B. Benzylalkohol) und zum Säurerest, bzw. nach saurer Aufarbeitung zur Säure (z.B. Benzoesäure). Während der Reaktion oxidiert ein Molekül ein anderes zur Säure, während es selbst zum primären Alkohol reduziert wird. Bei aliphatischen Aldehyden mit α-H-Atom überwiegt die Aldol-Reaktion .
• Hohe Ausbeuten am Alkohol können erzielt werden, wenn die Reaktion in Anwesenheit von Formaldehyd durchgeführt wird, wobei dieses zur Ameisensäure (bzw. deren Anion) oxidiert wird. Wenn wie in diesem Fall das oxidierende Aldehyd vom reduzierenden abweicht, wird die Reaktion gekreuzte Cannizzaro-Reaktion genannt.