Cope-Eliminierung
- Edukte:
- Produkte:
- Alkene
- Hydroxylaminderivate
- Bei dieser Eliminierung wird ein Aminoxid in ein Alken
und ein Hydroxylaminderivat gespalten. Die Spaltung wird durch die
Positivierung des Stickstoffs in den Aminoxiden erleichtert. Für die
Reaktion muss das Aminoxid nicht isoliert werden. Es genügt ein tert. Amin
mit Wasserstoffperoxid zu erhitzen. Durch weiteres Erwärmen wird das nun
intermediär gebildete Aminoxid in die Produkte gespalten.
Cope-Umlagerung
- Eine Cope-Umlagerung kann bei erhöhter Temperatur bei 1,5-Dienen
beobachtet werden. Eine Veränderung kann nur bei unsymmetrischen Dienen
beobachtet werden, da sich 1,5-Hexadien zu 1,5-Hexadien isomerisiert. Als
einfaches Beispiel nimmt man 3-Methyl-1,5-hexadien, das sich bei ca. 300 °C
zu 1,5-Heptadien umlagert. Bei der Cope-Umlagerung handelt es sich, wie bei
der Claisen-Umlagerung, um eine
sigmatrope [3,3]-Reaktion.
- Die Umlagerung verläuft über einen cyclischen Übergangszustand.
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