Cope-Eliminierung

  • Edukte:
    • Aminoxide
  • Produkte:
    • Alkene
    • Hydroxylaminderivate
  • Bei dieser Eliminierung wird ein Aminoxid in ein Alken und ein Hydroxylaminderivat gespalten. Die Spaltung wird durch die Positivierung des Stickstoffs in den Aminoxiden erleichtert. Für die Reaktion muss das Aminoxid nicht isoliert werden. Es genügt ein tert. Amin mit Wasserstoffperoxid zu erhitzen. Durch weiteres Erwärmen wird das nun intermediär gebildete Aminoxid in die Produkte gespalten.

 


 

Cope-Umlagerung

  • Eine Cope-Umlagerung kann bei erhöhter Temperatur bei 1,5-Dienen beobachtet werden. Eine Veränderung kann nur bei unsymmetrischen Dienen beobachtet werden, da sich 1,5-Hexadien zu 1,5-Hexadien isomerisiert. Als einfaches Beispiel nimmt man 3-Methyl-1,5-hexadien, das sich bei ca. 300 °C zu 1,5-Heptadien umlagert. Bei der Cope-Umlagerung handelt es sich, wie bei der Claisen-Umlagerung, um eine sigmatrope [3,3]-Reaktion. 
  • Die Umlagerung verläuft über einen cyclischen Übergangszustand.
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