Liebermann-Reaktion
Nachweis für
- Sekundäre Amine
Ergebnis
Blau-grüne Lösung → Rote Lösung → Blau-grüne Lösung
Reagenzien
- Natriumnitrit, Säure, Diethylether, Phenol, konz. Schwefelsäure, Lauge
Durchführung
- Die zu untersuchende Substanz wird mit Natriumnitrit und Säure versetzt.
- Anschließend wird mit Diethylether ausgeschüttelt.
- Die Etherphase wird getrocknet und danach mit Phenol geschmolzen.
- Zu der Schmelze gibt man konzentrierte Schwefelsäure. Es ergibt sich eine blau-grüne Färbung.
- Die Lösung wird nun mit Wasser verdünnt, wobei die Farbe in rot übergeht.
- Wird die Lösung im Anschluss noch alkalisiert, so entsteht erneut eine blau-grüne Färbung.
Reaktion
- Durch Natriumnitrit und Säure werden sekundäre Amine in Nitrosamine überführt:
+ NO2- + H+
+ H-O-H
- Diese sind etherlöslich und gehen somit beim Ausschütteln mit Diethylether in die organische Phase. Durch Abdampfen des Ethers werden die erhaltenen Nitrosamine getrocknet.
- Das Schmelzen des Nitrosamins mit Phenol führt zur Übertragung der Nitrosogruppe vom Nitrosamin auf das Phenol:
- Durch Kupplung mit einem weiteren Molekül Phenol im stark Schwefelsauren, entsteht das blau-grün gefärbte Azaoxonol-Kation:
+ H+
+
+ H2O
- Beim Verdünnen schlägt die Farbe um, da nun die ungeladene Form vorliegt. Diese ist rot:
- Durch Alkalisieren wird das Azaoxonol-Anion gebildet, das wiederum grün-blau ist:
-
Siehe auch: