Simon-Awe-Reaktion

Nachweis für

• Ethanol bzw. Acetaldehyd

Ergebnis

Zunächst blaue,

nach Zugabe von Lauge rosa Färbung

Reagenzien

• Kaliumdichromat, Piperidin, Nitroprussid-Natrium, NaOH

Durchführung

• Da der bei der Oxidation des Ethanols entstehende Acetaldehyd flüchtig ist, werden Piperidin und Nitroprussid-Natrium auf ein Filterpapier gegeben, mit dem das die Probe und Kaliumdichromat  enthaltende Reagenzglas verschlossen wird.
• Das Filterpapier wird angefeuchtet und muss über die gesamte Reaktion feucht gehalten werden.
• Um die Reaktion zu starten muss eventuell der Inhalt des Reagenzglases etwas erwärmt werden.
• Zeigt sich eine Blaufärbung des Filterpapiers, so beträufelt man diese Stelle noch mit Lauge, worauf die Farbe nach rosa umschlagen muss.

Reaktion

• Durch Kaliumdichromat wird Ethanol zu Acetaldehyd oxidiert:

• Reagiert mit Piperidin unter Wasserabspaltung zu 1-Vinylpiperidin:

+ + H₂O

• Aus einer mesomeren Grenzform heraus kann dieses nun mit dem Reagenz kuppeln:

+

• Durch Wasser wird das Iminium-Ion wieder in den Aldehyd und das Amin gespalten:

+ H₂O (blau) +

• Das Produkt tautomerisiert und wird dann aus dieser Form heraus durch Zugabe von Lauge zum rosafarbenen Endprodukt deprotoniert:

  

  ---

  + OH^- (rosa) + H₂O

Beispiele

Substanzen

• Ethanol

• Siehe auch:

  • Identitätsreaktionen

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