Baeyer-Probe

Entfärbung

Zunächst kommt es zu einer konzertierten Addition des MnO₄^- an das Alken unter Bildung eines cyclischen Esters. Dabei werden formal zwei Elektronen vom Alken auf das Mangan übertragen, das von Mn⁷⁺ zu Mn⁵⁺ reduziert wird. Die Addition erfolgt aus sterischen Gründen nur von einer Seite her (syn).

+

Durch Reaktion mit Wasser wird der reaktive Ester zum Glykol und zum braunen MnO₃^- gespalten.

+ H₂O +

Die Doppelbindung wird entweder zum vicinalen Diol (Glykol), zu α-Hydroxyketonen und 1,2-Dicarbonylverbindungen oder zu Carbonsäuren oxidiert. Ausschlaggebend für das Endprodukt ist der pH-Wert während der Reaktion.
- Im Alkalischen bildet sich bevorzugt das Glykol.
- Im Neutralen entstehen überwiegend α-Hydroxyketone und 1,2-Dicarbonylverbindungen.
- Im Sauren entstehen unter C-C-Spaltung Carbonsäuren.
Daneben entsteht aus dem Permanganat braunes Mangan(IV)-oxidhydrat.
Die Reaktion ist nicht gerade sehr spezifisch.