Hinsberg-Probe

Synonym

• Hinsberg-Trennung

Bemerkungen

• Unterscheidungs-, bzw. Trennungsmöglichkeit von primären, sekundären und tertiären Aminen anhand deren unterschiedlicher Reaktionen mit Tosylchlorid.
• Im ersten Schritt werden nur primäre und sekundäre Amine substituiert, tertiäre bleiben unverändert.
• Dieses Produktgemisch wird mit einem organischen Lösungsmittel und Salzsäure ausgeschüttelt. Dabei bleiben tertiäre Amine als gelöste Salze in der wässrigen Phase, die anderen in der organischen.
• Die organische Phase wird anschießend mit Natronlauge ausgeschüttelt, worauf nun das primäre Amin als gelöstes Salz in die wässrige Phase wechselt, das sekundäre jedoch in der organischen Phase verbleibt.

Reaktion

Reaktion mit Tosylchlorid

R-NH₂+ Ts-Cl HR-Ts + HCl

R₂-NH + Ts-Cl R₂-Ts + HCl

R₃-N + Ts-Cl keine Reaktion

Ausschütteln mit Salzsäure

HR-Ts + HCl H₂R⁺-Ts + Cl^-

R₂-Ts + HCl HR₂⁺-Ts + Cl^-

R₃-N + HCl R₃H⁺ + Cl^-

Ausschütteln mit Natronlauge

HR-Tsl + NaOH Na⁺ + R^--Ts + H₂O

R₂-Ts + NaOH keine Reaktion

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