Corey-Seebach-Methode
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Bemerkungen
- Die Corey-Seebach-Methode ist eine Möglichkeit, um Aldehyde in Ketone zu
überführen.
- Bei der Reaktion wird die Carbonylgruppe umgepolt:
- Das Ziel der Umpolung
ist es einen Reaktanden zu erzeugen, der wie ein Acylanion reagiert.
- Dazu
bedient man sich einer Schwefelverbindung, da Schwefel anionische Zentren
besonders gut stabilisieren kann. Die Aldehydgruppe wird daher mit
Propan-1,3-dithiol in ein 1,3-Dithian-Derivat überführt. Das Dithian wird
anschließend mit n-Butyllithium metalliert.
- Die so erzeugte Verbindung stellt ein verkapptes
Acylanion dar, welches mit Alkylhalogeniden eine nucleophile Substitution
bewirken kann.
- Das zunächst gewonnene Dithioacetal kann mit
Quecksilberchlorid/Quecksilberoxid oder mit "Claycop" (Bentonit, ein
Tonmineral, das mit Kupfer(II)-nitrat imprägniert ist) schließlich zum Keton
hydrolysiert werden.
Reaktion
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